有机化学命名怎样确定母体
芳香烃的命名
含苯基的单环芳烃的命名
最简单的此类单环芳烃是苯(benzene)。其它的这类单环芳烃可以看做是苯的一元或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种,一种是将苯作为母体。烃基作为取代基,称为XX苯。另一种是将苯作为取代基,称为苯基(phenyl),它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团,可简写成Ph—,苯环以外的部分作为母体,称为苯(基)XX。 苯的二元烃基取代物有三种异构体,它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的,命名时用邻或o(ortho)表示两个取代基处于邻位,用间或m(meta)表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上,用对或p(para)表示两个取代基团处于对角位置,邻、间、对也可用1,2-,1,3-,1,4-表示。 若苯环上有三个相同的取代基,常用“连”(英文用“vicinal”,简写“vie”)为词头,表示三个基团处在1,2,3位。用“偏”为词头,表示三个基团处在1,2,4位。用“均”为词头,表示三个基团处在1,3,5位。 当苯环上有两个或多个取代基时,苯环上的编号应符合最低系列原则。而当应用最低系列原则无法确定哪一种编号优先时,与单环烷烃的情况一样,中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小。[1]
多环芳烃的命名
分子中含有多个苯环的烃称为多环芳烃(polycyclic arene)。主要有多苯代脂烃(multiphenyl alicyclic hydrocarbon)、联苯(biphenyl)和稠合多环芳烃(fused polycyclic arene) 。 1.多苯代脂烃的命名 链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃。命名时,一般是将苯基作为取代基,链烃作为母体。 2.联苯型化合物的命名 两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯型化合物。 联苯类化合物的编号总是从苯环和单键的直接连接处开始,第二个苯环上的号码分别加上一撇“'”,第三个苯环上的号码分别加上两撇“"”其它依次类推。苯环上如有取代基,编号的方向应使取代基位置尽可能小,命名时以联苯为母体。 3.稠环芳烃的命名 两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃。最简单最重要的稠环芳烃是萘、蒽、菲。 萘、蒽、菲的编号都是固定的。 萘分子的1,4,5,8位是等同的位置,称为α位,2,3,6,7位也是等同的位置,称为β位。蒽分子的1,4,5,8位等同,也称为α位,2,3,6,7位等同,也称为β位,9,10位等同,称为7位。菲有五对等同的位置,它们分别是:1,8,2,7,3,6,4,5和9,10。取代稠环芳烃的名称格式与有机化合物名称的基本格式一致。 IUPAC有35个国际通用的稠环烃可作为命名中的母体,它们的结构、英文名称及固定编号,见图册。[1]
非苯芳烃
常见的单环非苯芳烃化合物可按前面讲过的一般原则来命名。轮烯(amiulene)是一类单双键交替出现的环状烃类化合物。命名时将成环的碳原子数放在方括号内,括号后面写上轮烯即可。也可以不写括号,用一短线将数字和轮烯相连。例如上面第四个化合物可称为[18]轮烯或18-轮烯。轮烯也可以根据碳氢的数目来命名。18-轮烯含有十八个碳,九个双键,所以也可以称为环十八碳九烯。
1.一般规则
1.1取代基的顺序规则
当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是:
1.取代基的第一个原子质量越大,顺序越高;
2.如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子。
以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后。其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前。
1.2主链或主环系的选取
以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳。
如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小。
支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。
1.3数词
位置号用阿拉伯数字表示。
官能团的数目用汉字数字表示。
碳链上碳原子的数目,10以内用天干表示,10以外用汉字数字表示。
2.各类化合物的具体规则
2.1烷烃
找出最长的碳链当主链,依碳数命名主链,前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数,碳数多於十个时,以中文数字命名,如:十一烷。
从最近的取代基位置编号:1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以 - 隔开。
有多个取代基时,以取代基数字最小且最长的碳链当主链,并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。
有两个以上的取代基相同时,在取代基前面加入中文数字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以 , 隔开,一起列於取代基前面。
2.2烯烃
命名方式与烷类类似,但以含有双键的最长键当作主链。
以最靠近双键的碳开始编号,分别标示取代基和双键的位置。
若分子中出现二次以上的双键,则以“二烯”或“三烯”命名。
烯类的异构体中常出现顺反异构体,故须注明“顺”或”反”。
2.3炔烃
命名方式与烯类类似,但以含有叁键的最长键当作主链。
以最靠近叁键的碳开始编号,分别标示取代基和叁键的位置。
炔类没有环炔类和顺反异构物。
分子中既有双键又有三键时,名字以烯先炔后,分别标注位置号,碳数写在“烯”前面。
2.4卤代烃·醚
卤代烃命名以相应烃作为母体,卤原子作为取代基。
如有碳链取代基,根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面;如有多种卤原子,列出次序为氟、氯、溴、碘。
醚的命名以碳链较长的一端为母体,另一端和氧原子合起来作为取代基,称烃氧基。
2.5醇
醇的命名,以含有醇羟基的最长碳链为主链;
由这条链上的碳数决定叫某醇,编号时让醇羟基的位置号尽量小;
其他基团按取代基处理。
主链上有多个醇羟基时,可以按羟基的数目分别称为二醇、三醇等。
2.6醛
醛的命名,以含有醛基的最长的碳链为主链,其他部分作为取代基;
决定名称的碳数包括醛基的一个碳。
如果有多个醛基,则以含有2个醛基的最长碳链为主链,称二醛。
醛基作取代基时称甲酰基(或氧代)。
2.7酮
以含有酮羰基最长的碳链为主链,按此链上的碳数(包括该羰基)称为“某酮”;并把羰基的位置号标在前面,尽量使位置号最小。
如果主链上有多个羰基,可称为二酮、三酮等。
羰基作取代基时称“氧代”。
2.8羧酸
以含有羧基的最长碳链为主链,依照碳数(包括羧基)称为某酸。
主链上有2个羧基时,称为二酸。
2.9羧酸酐
以形成酸酐的酸的名称称呼酸酐,再加“酐”字。
(如:CH3CO-O-CO-C2H5——乙酸丙酸酐)
若形成酸酐的两分子酸相同,直接称为“某酸酐”。
2.10酯
以形成酯的酸和醇的名称命名,称为某酸某(醇)酯或某醇某酸酯。
若有多个醇或酸分子参与成酯,那么要在相应的醇或酸前面加上数目。
2.11胺类
以与氮原子相连的最长碳链为主链,按照该链上的碳原子数称为“某胺”;
若是亚胺,氮原子上的较短烃基视作取代基,命名时称“N-某基”(N表示取代基连在氮上)
2.12脂环烃类
单脂环烃
环烷烃的命名与烷烃类似,直接在烷类前面加“环”字即可。
环烯烃的命名与烯烃类似,编号由双键先设定为 1 , 2 号碳。
桥环烷烃
桥环烷烃中,多个环公用的碳原子称为桥头碳;
给碳原子编号,从一个桥头碳原子开始,依照环由大到小顺序编完所有的碳原子;
命名时,先称环的个数,然后在中括号里标明各个环上桥头碳之间的碳原子的个数,数字之间用点分隔,数字的个数总比环数多一个;
最后,按照环系上碳原子的个数,称为“某烷”。
如:
称为二环[3.2.0]庚烷。
螺环烷烃
螺环烷烃中,两个环公用的一个四级碳原子称为螺原子;
编号从小环开始,1号碳是紧挨螺原子的一个碳原子;
命名时,先称“螺”字,然后在中括号里标明各个环上非螺原子的个数,数字之间用点分隔;
最后,按照环系上碳原子的个数,称为“某烷”。
如:
称为螺[3.5]壬烷。
多环烯、炔烃
按照多环烷烃的规则命名,编号时尽量使重键的位置号最小,再把“烷”字换成“烯”或“炔”即可。
2.13芳香族化合物
苯环系
苯的卤代物、烷基代物等,先称呼取代基的位置号和名称,再加“苯”字。甲基、乙基等简单烷基的“基”字可以省去。(如:1,2-二甲苯)
苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等,以取代基的原形作为母体,先称“苯”(表示苯基),再称取代基的原形,编号时以取代基为主链,苯环为支链,与取代基相连的碳为1号碳。(如:苯乙烯)
芳烃的羟基代物称为酚,对于苯来说是苯酚。苯环上直接连有两个羟基时叫苯二酚。
其他环系
各种芳环系都有不同的名字,其取代物的命名方法和苯环类似。但这些环系一般都固定了编号的顺序(而不是像苯环一样只由取代基决定):
萘环系
蒽环系
等等。
2.14杂环化合物
把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“某杂(环的名称)”;(如:氧杂环戊烷)
给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小。
其他官能团视为取代基。
3.参阅
1.带支链烷烃
主链选碳链最长、带支链最多者。
编号按最低系列规则。从*侧链最近端编号,如两端号码相同时,则依次比较下一取代基位次,最先遇到最小位次定为最低系统(不管取代基性质如何)。
2,3,5-三甲基己烷,不叫2,4,5-三甲基己烷,因2,3,5与2,4,5对比是最低系列。
取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”:优先基团放在后面,如第一原子相同则比较下一原子。
2-甲基-3-乙基戊烷,因—CH2CH3>—CH3,故将—CH3放在前面。
2.单官能团化合物
主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者,称为某烯(或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……)。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体,以卤素、硝基、烃氧基为取代基,并标明取代基位置。
编号从*近官能团(或上述取代基)端开始,按次序规则优先基团列在后面。
3.多官能团化合物
(1)脂肪族
选含官能团最多(尽量包括重键)的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序,
—OH>—NH2(=NH)>C≡C>C=C
如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。
(2)脂环族、芳香族
如侧链简单,选环作母体;如取代基复杂,取碳链作主链。
(3)杂环
从杂原子开始编号,有多种杂原子时,按O、S、N、P顺序编号。
含苯基单环芳烃命名
最简单的如单环芳烃,苯(苯)。其他的单环式芳香族烃类,如苯的烃基取代的化合物的一元或多元的。苯单羟基烃基取代的唯一的一个。有两种方法来命名的,作为家长的苯。作为取代基的烃基,被叫XX苯。另一种方法是生产称为苯基(苯基)作为取代基的基,苯,它是后剩余的苯分子的组中减去一个氢原子可被缩写的pH,作为父的苯环的一部分以外,苯(基)XX。的苯二烃取代的有三种异构体,这是由于,由于(邻位)表示的邻位的两个取代基的取代基在苯环上的相对位置不同的命名邻位或o,两个取代基是在表示的中间体米(甲基)或分离由一个碳原子上的两个碳原子,或p(对位),表示在对角位置的两个取代基,邻,间,也可以使用,2 - ,1,3 - ,1 ,4 - 。如果,在苯环上具有作为前缀的三个相同的取代基,常用的“连接”(在英语中使用邻位“,简称为”争“)表示的3个组中的1,2,3 - 位前缀与“部分”说,在1,2,4三组。以“全”为前缀,三组1,3,5。当两个或两个以上苯环上取代基的苯环,系列的最低的原则是一致的。当应用程序系列的原则是不能确定什么样编号的优先级,如单环烷烃的中国名字的情况下,应该尽可能小的顺序规则更小的组排名。 1]命名的
多环式芳香族烃类,含多个苯环的烃类被称为多环式芳香族烃类(多环芳烃)中的分子。如何代表的脂族烃(multiphenyl脂环族烃),联苯基(联苯)和苯稠合多环芳香族碳氢化合物(稠合多环芳烃)氢被命名为超过1的链烃分子。苯代以与两个或更多个苯基取代的化合物简称为一个多苯代脂族烃的脂族烃。命名时一般是苯基作为取代基,链烃作为母体联苯型化合物命名为两个或两个以上的苯环的化合物直接连接的所谓的联苯型化合物单键。联苯号总是从在直接连接的苯环和单键第二p在苯环上,分别加上一个撇号“'”,和在苯环上的第三个数字,分别与两撇“,”其他等等。如果任何在苯环上的取代基,在方向的取代基的位置编号尽可能地小,并且被命名为为母亲联苯。3命名中的两个或两个以上的苯环的化合物称为稠合芳香族环共享两个邻位碳原子的稠环芳烃。最简单的和最重要的稠环芳烃是萘,蒽,和菲,萘,蒽,菲的数目是固定的。萘分子的1,4,5,8位的位置相当于,被称为α-位,2,3,6,7位是等同的位置,称为为β-位的1,4,5,8 - 位的蒽分子,也被称为α-位,2,3,6,7 - 位等效,也被称为β-位,9,相当于10位的当量,是指作为一个7。菲律宾5对等价位置,它们是:1,8,2,7,3,6,4,5和9,10。更换熔融的名称格式芳烃和有机化合物名称的基本格式。IUPAC 35个国际通用的稠环烃父命名了他们的结构,其英文名称和一个固定的数字,见图手册[1]。
非苯芳烃
常见的单苯芳香族化合物,根据以前的名称的一般原则。轮烯(amiulene)是一个双键交替的环状烃化合物的命名将成为环碳原子被放置在方括号,括号内写上一轮烯可以在以后。不能写入括号,连接一个短期的数字和轮烯[18],例如,上述化合物可被称为作为第四轮烯或18 - 轮烯。轮烯也可以命名为按照与烃类的数目18 - 轮烯含有18个碳原子的,9双键,它也可以被称为环十八碳九烯。
羧酸、磺酸、酯、酰卤、酰胺、酸酐、腈、醛、酮、醇、酚、胺
邢大本第三版58页
截图如下:
确定母体也就是找到主链,也就是碳原子最多的那个 双键三键之类的官能团必须在主链上
选择最长的碳链呀
呋喃那些的。。。查表。。。国际通用的。。。直链的,找长链。
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